梁山好汉聚义失败后，宋江被赐毒酒。吴用看着眼前已中毒而亡的大哥，心中无限感慨，他回忆着和众多兄弟们的点点滴滴，在大哥宋江的带领下，他们一百多位好汉聚义梁山泊，大口吃肉大口喝酒，是何等的逍遥快活。

可是想着死去的大哥，以及众多兄弟们死的死，伤的伤。吴用已经对生活失去希望，准备上吊自尽。临死前，他突然明白过来，原来梁山真正的大哥一直都不是宋江，而是他自己——吴用。

屡考不中，落草为寇。

在上梁山前，吴用只是地方上的一个私塾。他博学多识，满腹经纶。吴用本来想成为朝廷的一名官员，但当时皇帝重用高俅，高俅结党营私，在朝廷中勾结其他官员，把朝廷弄得乌央镇乌烟瘴气。

当时的官场非常腐败，考生在考取功名时，要想中举，必须要给监考官送礼才行。吴用他出身贫寒，财力薄弱，自然无法去贿赂考官。因此，他每次考试都考不中，到头来，只能成为一名秀才。因此，他心生怨恨，想换种方式来出人头地。

于是，他就巧立名目，为众多好汉出谋划策，智取生辰纲就是他在众兄弟中漏的极漂亮的一手。生辰纲本是太师的女婿给太给高俅的贺礼。这从民间搜刮来的10万钱金银珠宝全部被他们劫了去。高俅得知此事后，开始全力捉拿贼寇，因为吴用是主谋，自然牵涉其中。吴用已经没有回头路，只好和众位兄弟奔上梁山。

激怒林冲，梁山易主。